第一章总论001
本章学习目标001
第一节有机合成及其发展001
一、有机合成的任务、目的及内容001
二、有机合成的发展历史、现状及趋势002
第二节精细有机合成的单元反应003
第三节精细有机合成课程的性质、讨论范围及学习方法005
本章小结005
习题与思考题006

第二章精细有机合成的理论与技术基础007
本章学习目标007
第一节精细有机合成基础知识007
一、有机反应中的电子效应与空间效应007
二、有机反应试剂012
三、有机反应溶剂与催化剂014
四、合成反应器018
五、有机合成反应计算020
第二节有机反应类型及其基本原理023
一、取代反应023
二、加成反应031
三、消除反应032
四、重排反应034
五、自由基反应035
第三节新型精细有机合成技术037
一、微波照射有机合成技术037
二、声化学有机合成技术039
三、电解有机合成技术040
四、微反应器技术042
五、超临界合成技术044
本章小结046
习题与思考题046

第三章磺化及硫酸化048
本章学习目标048
第一节概述048
一、磺化与硫酸化反应及其重要性048
二、引入磺（酸）基的方法049
第二节磺化及硫酸化反应基本原理049
一、磺化剂及硫酸化剂049
二、磺化及硫酸化反应历程及动力学051
三、磺化及硫酸化的影响因素054
第三节磺化方法及硫酸化方法058
一、磺化方法058
二、硫酸化方法062
第四节磺化产物的分离064
一、加水稀释法064
二、直接盐析法064
三、中和盐析法064
四、脱硫酸钙法065
五、萃取分离法065
第五节磺化与硫酸化反应的应用实例065
一、用三氧化硫磺化生产十二烷基苯磺酸钠065
二、用过量硫酸磺化法生产萘系磺化物067
三、用共沸脱水磺化法生产苯磺酸067
四、用三氧化硫或氯磺酸硫酸化生产脂肪醇硫酸钠068
本章小结070
习题与思考题070

第四章硝化及亚硝化072
本章学习目标072
第一节概述072
一、硝化反应及其重要性072
二、硝化反应的特点073
三、硝化反应的方法073
第二节硝化反应的基本原理073
一、硝化剂及其硝化活泼质点073
二、硝化反应历程及动力学074
三、硝化反应的影响因素076
第三节混酸硝化079
一、混酸组成的选择079
二、混酸的配制081
三、硝化操作方式及硝化反应器082
四、硝化产物的分离083
五、废酸的处理084
第四节应用实例085
一、用混酸硝化法制备苯系硝化物085
二、用浓硝酸硝化制备1,4-二甲氧基-2-硝基苯087
第五节亚硝化反应087
一、亚硝化剂及反应活泼质点087
二、典型的亚硝化反应087
本章小结088
习题与思考题089

第五章卤化090
本章学习目标090
第一节概述090
一、卤化反应及其重要性090
二、卤化类型及卤化剂091
第二节取代卤化091
一、芳环上的取代卤化091
二、脂肪烃及芳烃侧链的取代卤化095
三、应用实例097
第三节加成卤化100
一、卤素与不饱和烃的加成卤化100
二、卤化氢与不饱和烃的加成卤化101
三、其他卤化物与不饱和烃的加成卤化102
四、应用实例103
第四节置换卤化104
一、羟基的置换卤化104
二、芳环上硝基、磺酸基和重氮基的置换卤化105
三、置换氟化106
四、应用实例107
本章小结108
习题与思考题108

第六章烷基化110
本章学习目标110
第一节概述110
一、烷基化反应及其重要性110
二、烷基化反应的类型111
第二节芳环上的C-烷基化反应111
一、C-烷基化反应基本原理112
二、C-烷基化方法116
三、相转移催化C-烷基化117
第三节N-烷基化反应118
一、N-烷基化剂及反应类型118
二、N-烷基化的方法119
三、相转移催化N-烷基化123
第四节O-烷基化反应124
一、用卤烷的O-烷基化124
二、用酯的O-烷基化124
三、用环氧乙烷O-烷基化124
四、相转移催化O-烷基化125
第五节应用实例126
一、芳烃C-烷基化应用实例126
二、N-烷基化生产实例——N,N-二甲基苯胺生产129
本章小结130
习题与思考题130

第七章酰基化132
本章学习目标132
第一节概述132
一、酰基化反应及其重要性132
二、酰化剂133
第二节N-酰化反应133
一、N-酰化反应基本原理133
二、N-酰化方法134
三、应用实例140
第三节C-酰化反应141
一、C-酰化反应原理141
二、C-酰化方法144
三、生产实例145
第四节O-酰化(酯化)反应145
一、O-酰化(酰化)的工业方法与反应类型145
二、酯化反应基本原理148
三、酯化技术与反应装置152
四、酯化工艺实例154
本章小结156
习题与思考题157

第八章还原158
本章学习目标158
第一节概述158
一、还原反应及其重要性158
二、还原方法的分类158
第二节催化加氢159
一、催化加氢的基本原理159
二、催化加氢反应类型162
三、催化加氢工艺方法167
四、还原反应安全操作要求169
第三节化学还原169
一、在电解质溶液中的铁屑还原169
二、锌粉还原172
三、用含硫化合物的还原173
四、水合肼还原176
五、其他化学还原177
第四节电解还原178
一、电解还原基本过程178
二、电解还原影响因素178
三、应用实例179
本章小结180
习题与思考题180

第九章氧化182
本章学习目标182
第一节概述182
一、氧化反应及其重要性182
二、氧化剂及氧化方法183
第二节空气催化氧化183
一、空气液相催化氧化183
二、空气气-固相接触催化氧化188
三、氧化反应安全技术190
第三节化学氧化191
一、化学氧化剂及其类型191
二、锰化合物氧化191
三、硝酸氧化193
四、过氧化合物氧化193
第四节电解氧化194
一、直接电解氧化194
二、间接电解氧化194
本章小结195
习题与思考题195

第十章氨解197
本章学习目标197
第一节概述197
一、氨解反应及其重要性197
二、氨解剂198
第二节 氨解反应基本原理199
一、脂肪族化合物氨解反应历程199
二、芳香族化合物氨解反应历程199
三、氨解反应影响因素202
第三节氨解方法204
一、卤代烃氨解204
二、酚与醇的氨解205
三、硝基与磺酸基的氨解206
四、其他氨解方法207
第四节应用实例210
一、芳胺的制备210
二、脂肪胺的制备212
三、环胺的制备214
本章小结215
习题与思考题215

第十一章重氮化与重氮盐的转化216
本章学习目标216
第一节概述216
一、重氮化反应及其特点216
二、重氮盐的结构与性质217
三、重氮化反应的应用217
第二节重氮化反应218
一、重氮化反应历程218
二、反应影响因素219
三、重氮化操作方法、设备及安全生产220
第三节重氮化合物的转化反应224
一、偶合反应224
二、重氮盐的置换225
三、重氮盐的还原228
本章小结228
习题与思考题229

第十二章羟基化231
本章学习目标231
第一节概述231
一、羟基化反应及其重要性231
二、羟基化方法231
第二节芳磺酸盐的碱熔232
一、碱熔反应及其影响因素232
二、碱熔方法233
三、应用实例234
第三节有机化合物的水解234
一、卤化物的水解234
二、重氮盐的水解236
三、芳伯胺的水解237
四、硝基化合物的水解238
五、应用实例238
第四节其他羟基化反应239
一、烃类的氧化-酸解制酚239
二、芳羧酸的氧化-脱羧制酚241
本章小结242
习题与思考题242

第十三章缩合244
本章学习目标244
第一节概述244
一、缩合反应及其重要性244
二、缩合反应的类型244
第二节醛酮缩合245
一、羟醛缩合245
二、胺甲基化反应（Mannich反应）248
第三节醛酮与羧酸及其衍生物的缩合250
一、珀金（Perkin）反应250
二、诺文葛耳-多布纳(Knoevenagel-Doebner)缩合反应251
三、达曾斯(Darzens)缩合反应253
第四节醛酮与醇的缩合254
一、醛酮与醇的缩合反应及其特点254
二、应用实例255
第五节酯的缩合256
一、酯-酯缩合257
二、酯-酮缩合258
第六节烯键参加的缩合259
一、普林斯(Prins)缩合259
二、迈克尔(Michael)反应和罗宾逊(Robinson)反应260
第七节成环缩合261
一、成环缩合反应类型及基本规律261
二、形成六元碳环的缩合262
三、形成杂环的缩合264
本章小结267
习题与思考题267

第十四章精细有机合成路线设计基本方法与评价270
本章学习目标270
第一节逆向合成法及其常用术语270
一、逆向合成法的概念270
二、逆向合成法常用术语271
第二节逆向合成路线设计技巧273
一、逆向切断的原则273
二、逆向切断的技巧274
三、几类常见物质的逆向切断技巧277
第三节导向基和保护基的应用282
一、导向基及其应用282
二、官能团的保护284
第四节合成路线的评价标准285
一、合成步数与反应总收率286
二、原料和试剂的选择286
三、中间体的分离与稳定性287
四、过程装备条件287
五、安全生产及环境保护288
本章小结289
习题与思考题289

参考文献290